Paolo Vallesi nace en Firenze el 18 de Mayo de 1964. Su sueño era escribir e interpretar sus canciones, participó en 1989 en el  programa italiano de televisión "Gran Premio" con Pippo Baudo en el festival de  Saint-Vicent. En 1990 entra en contacto con el productor musical Dado Parisini, con el que comienza su carrera artística.  Ya en 1991 vence en el festival de San Remo, en la categoría nuevas propuestas con la canción "Le persone inutili". En mayo de ese año publica su primer álbum de título "Paolo Vallesi", que estará varios meses en el Top musical, vendiendo más  de 200.000 copias, con lo cual consigue su primer disco de Oro.

En 1992 Paolo vuelve a  San Remo, esta vez en la categoría grande presentando su nueva canción "La forza della vita", con la que conquista el tercer puesto. El álbum también titulado  así consigue vender 500.000 copias y estuvo semanas en el puesto número uno. Con este álbum conquista su primer disco de platino. A finales del año 1992 consigue ser el disco mas vendido del año. Se publica en  Alemania,  Francia, Holanda, Escandinavia y, en España publica la versión en  castellano, vendida también América Latina. La canción "Siempre" contenida en  el álbum vence con el premio radiofónico en el Festival.  

El 20 de marzo comienza su primera gira que durará 8 meses por Italia y el exterior. En el 1993 comienza su colaboración con la liga de cantantes italianos con la cual suma más de 123 partidos. En el 1994 llega su tercer álbum  de titulo "Non mi tradire", con el que consigue su segundo disco de platino, en este disco colaboran sus amigos Eros Ramazzotti (Insieme a te), Biagio  Antonacci (In viaggio) e Irene Grandi (Vedi di non montarti la testa). Con Irene  Grandi comienza su largo Tour. El disco fue sacado en España con el título de ¨No me traiciones¨. 

En 1996 Paolo vuelve a San Remo con su nueva casa discográfica, La CGD eastwest (Grupo de la Warner Music Italy), y coincide con el lanzamiento de su  cuarto disco "Non essere mai grande", con su versión  española "Grande" que consigue el número uno en España con el dueto con el  cantante Alejandro Sanz. Después de tantas emociones llega un momento de reflexión, sobre todo por el nacimiento en 1997 de su hijo Francesco y la voluntad de trabajar duramente en su quinto álbum que apareció en 1999 con el título "Sabato 17 e 45".  

Casi 10 años después de sus comienzos en el 2001 comienza a grabar un nuevo disco con algunas nuevas canciones y con arreglos nuevos de sus queridas canciones del pasado. Un álbum con muchísimo trabajo, en el cual participaron casi 100 músicos. El título de su primer single es "Felici di essese" que sale el  14 de Junio de 2002. Después Paolo inicio su nuevo tour y con probabilidad la  grabación de su próximo álbum en lengua española. Antes de que esto se confirme  Paolo interviene y vuelve a España con un dueto con la  iniciada cantante Mara, Sé, una canción que ya cantaba solo en el disco Sabato 17e 45 (C'è).

En 2006 participa en Oscia, espectáculo musical creado por Claudio Baglioni que tiene lugar todos los años en Lampedusa. En el mismo año se publica el primer single de su sesto álbum: "La fionda", cuya salida se ha retrasado varias veces.

El 18 de Mayo de 2008 se presenta su nuevo single, "È bastato un momento". El 31 del mismo mes comienza su nueva gira, Si o no. Su último álbum se llamará "Si o no" y contendrá doce nuevas canciones más un dvd grabado durante su última gira del mismo nombre.